Sin embargo la aparición del Real Madrid en la negociación hizo que el brasileño fichara por el equipo merengue tras una larga y compleja negociación. Robinho fue ganando popularidad y tras lograr el título del Campeonato Brasileño Sub-17 en 2001 fue ascendido al primer equipo. También obtuvo el título italiano de la Serie A en su primera temporada con el AC Milan. Luego ganó un segundo título con Santos y dos más con el Real Madrid. En su segundo partido marcó su primer gol, consiguió también dos hat-tricks, siendo el mejor jugador y el máximo goleador del Campeonato Mineiro con 9 goles, marcó un gol en 3 partidos disputados en la Copa Libertadores, en la liga brasileña siendo él la gran figura del Campeonato, siendo también el máximo goleador de su equipo con 6 goles en 11 partidos. El 21 de mayo, termina la temporada de liga 2010/11, siendo Mourinho el segundo entrenador con más puntos en sus primeros 38 partidos de Liga con el Madrid.
Por otra parte, en el campeonato doméstico concluyó en octava posición, a pesar de haber cosechado 60 puntos. El 7 de agosto de 2014 se confirma su segunda cesión al Santos y en los 6 meses que estuvo de nuevo en Brasil, se consagró como el mejor jugador del Campeonato Paulista, volviéndose el centro de la atención en todos los partidos por su tradicional bicicleta. Su rendimiento fue bueno, en esa misma temporada fue el fichaje más caro y el jugador mejor pagado de la Premier League; pero el hecho de llevarse mal con el entrenador, junto con una serie de polémicas, fue suficiente para no continuar en el Manchester City. Se proclamó campeón de la Serie A 2010-11 con el conjunto milanés, siendo el goleador del equipo junto a Alexandre Pato y Zlatan, con 14 goles cada uno. Participó en el Mundial Juvenil de 1991 (alcanzando los cuartos de final), en las Eurocopas Sub-21 de 1994 (tercer puesto) y 1996 (subcampeón) y en los Juegos Olímpicos de Atlanta en 1996, donde fue el máximo goleador del conjunto español, con dos tantos en cuatro partidos.
Al final en 2005 Robinho marcó 24 goles en 28 partidos, y el Real Madrid logró ficharle tras unas largas negociaciones por 30 millones de dólares. En 2015 se confirmó que el Guangzhou Evergrande de China lo compró y firmó un contrato de 6 meses donde cobraría alrededor de 9 millones. Pese a la polémica y a las altas expectativas que Robinho no acabó de saciar, lo cierto es que realizó una temporada muy aceptable. Ya en aquella época, el ariete se ganó los elogios del propio Pelé, que por entonces estaba al frente de las categorías juveniles del Santos. El 12 de marzo de 2012, el Ayuntamiento de Gerona cedió el campo a favor del club por 30 años, prorrogable a 50 en total. En septiembre de 2012, el São Paulo empieza a negociar con el jugador, para reforzar el equipo paulista en 2013, lo cual finalmente quedó en nada y Robinho se terminó quedando otra temporada más. Con este, el equipo continuó su racha positiva y lentamente se asentó en las posiciones de ascenso directo.
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